Майлс — неоспоримый дамский угодник. Льстивый, изящный и красивый. Нет девчонки, которую бы он не смог соблазнить. Он заключает пари с лучшим другом, что уложит в постель всех девчонок колледжа в алфавитном порядке. И все идет хорошо до тех пор, пока Майлс не встречает Габриэллу. Она не поддается на его чары, а он влюбляется в нее. И что же теперь делать? Проиграть пари? Или выиграть, рассказав об этом Габриэлль, и при этом потерять ее навсегда?