Чарли преподаёт историю в университете и после тщетных попыток найти любовь уже смирился со своим одиночеством. Внезапно ему на помощь приходит Руби, помощница Купидона, которой тот поручил задание — найти Чарли любовь до кануна Рождества. На это ей даётся десять дней. Справится ли девушка с таким заданием и с какими трудностями ей придётся столкнуться в попытках наладить личную жизнь Чарли?