Гарольд Вайт, еще с юности страдающий от синдрома гадкого утенка, нанимает Энни Хайес симпатичную девушку, с которой он учился в средней школе, чтобы быть его романтическим наставником и помочь ему найти подход к девушке для завязывания романа. Энни даже привлекает свою подругу Ким, официантку из местного ресторана, чтобы Гарольд мог потренироваться с ней. Энни разрушает замкнутость Гарольда и учит его завязывать новый любовный роман с помощью их общей страсти к классическим песням о любви. Но когда искры неожиданно летят между «студентом» и «учителем», то Гарольд и Энни должны уладить старые проблемы, если они хотят настоящей любви.